Рональдо родился в Фуншале, на островах Мадейра, где начал свою карьеру в Насьонале, прежде чем перешел в лиссабонский "Спортинг". Он дебютировал в составе этого клуба в португальской Супер Лиге в сентябре 2002 года в возрасте всего 17-ти лет. Рональдо привлек внимание многих, включая игроков "Юнайтед", во время предсезонного товарищеского матча, которым отмечалось открытие нового стадиона "Спортинга", во время которого Рональдо забил гол. Однако,тренеры "Юнайтед" уже наблюдали за ним в течение некоторого времени.
"После того как мы играли со "Спортингом" на прошлой неделе, парни в раздевалке постоянно говорили о нем и на обратном пути в самолете убеждали меня подписать контракт с ним. Это показало то, как высоко они оценили его."- сказал Фергюсон на пресс-конференции после подписания контракта. "Это стало возможным, только благодаря нашему соглашению о сотрудничестве со "Спортингом", заключенному несколько месяцев назад"- сказал Фергюссон. "Он один из самых одаренных футболистов, которых я когда-либо видел, чрезвычайно талантливый футболист. Он может бить с обеих ног, играть везде впереди: справа, слева или в центре." - заключил он.
Кристиано, который сыграл за "Спортинг" 25 матчей в прошлом сезоне и забил три гола добавил: "Я очень счастлив заключить контракт с лучшей командой в мире и особенно горд быть первым португальцем, присоединившимся к "Манчестер Юнайтед". Я с нетерпением жду момента, когда смогу помочь команде достичь больших успехов в последующие годы."
И помочь своей команде Роналдо действительно смог уже в свой дебютный сезон, итогом которого стало завоевание кубка Англии. Сыграв большую роль в выступлениях "Юнайтед" в Премьер Лиге, Роналдо чрезвычайно ярко провел финальный поединок кубка с "Миллуолом", забив в этой игре первый гол, что безусловно лишний раз доказало справедливость первой личной награды Кристиано - приза сэра Мэтта Басби лучшему игроку сезона 2003/2004.
Сезон 2004-2005 показал, что Роналдо увеличил свои голевые показатели как в играх за клуб, так и за сборную. За «Юнайтед» он провел 50 матчей и забил в прошедшем сезоне 9 мячей, включая отличный гол в домашней игре с «Фулхемом» и сделав дубль на «Хайбери», когда «Редс» одержали одну из своих самых ярких побед в сезоне над «Арсеналом» со счетом 4-2.
И все же его действиям не хватало стабильности. В каких то матчах он был великолепен, в других был незаметен и пытался «нырять», чтобы заработать штрафные удары. Справедливости ради стоит сказать, что он был наиболее атакующим игроком в этом не самом удачном году для всей команды с «Олд Траффорд». Но все же Роналдо еще не сформировавшийся игрок, он еще идет к своим лучшим матчам, и когда он это сделает в составе «Манчестер Юнайтед» будет действительно один из футболистов мирового класса.
В сезоне 2005-06 Кристиано Роналдо впервые за свою карьеру в «Юнайтед» забил за сезон двухзначное число голов-12. Его первый гол «Портсмуту», который он забил блестящим ударом с 30-ти ярдов, болельщики назвали лучшим голом команды в минувшем сезоне. Он сделал «дубль» в том матче, также как в играх против «Фулхэма» и «Болтона». К тому же Роналдо забил третий гол команды в Кардиффе, когда «Юнайтед» победил «Уиган» со счетом 4-0 и выиграл Кубок Лиги. Он стал лучше пасовать и участвовать в командной игре, но вряд ли этот сезон будет будить в Кристиано приятные воспоминания.
7 сентября 2005 года скончался его отец Дэнис Авейро и Роналдо должен был пропустить несколько матчей. Несмотря на это он вышел на отборочный матч чемпионата мира против сборной России спустя всего несколько часов после того как получил печальное известие. В октябре он подвергся ложным обвинениям в изнасиловании, и хотя в дальнейшем Роналдо был полностью оправдан, всё это не могло не сказаться на его игре. Это вызвало слухи в СМИ, что он несчастен в Англии и хотел бы перебраться в Испанию. Они периодически циркулируют и по сей день, но Кристиано пока их опровергает.
